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Nach Vilde übernahm Karl Menning, der ehemalige Spielleiter des Theaters "Vanemuine" in Tartu/Dorpat und Mitglied der Auswärtigen estnischen diplomatischen Delegation, die Leitung der Gesandtschaft. Auch Menning musste anfangs als Vertreter auftreten und konnte erst ab 1923 seine Tätigkeit als Gesandter weiterführen. Die Amtszeit von Karl Menning währte außerordentlich lange, und erst nach der Machtübernahme durch Hitler wurde er 1933 zurückbeordert. Der Posten des Gesandten in Berlin zählte damals einerseits zu den schwierigsten, andererseits aber auch zu den interessantesten, denn außer der üblichen Pflege der bilateralen Beziehungen waren z.B. auch die Auswirkungen der Landreform in Estland aktuell. Vor allem baltendeutsche Landbesitzer waren von der Reform betroffen und wanderten in ihre historische Heimat aus. Das politische Leben in der Weimarer Republik war zugleich so vielschichtig, dass man mit Angriffen und Vorwürfen aus sehr unterschiedlichen Gründen und aus allen Kreisen des politischen Spektrums rechnen musste. Darüber hinaus war Deutschland vor allem an guten Beziehungen zu Moskau interessiert. Nach Karl Menning überreichte im Jahre 1934 Friedrich Akel als nächster estnischer Gesandter sein Beglaubigungsschreiben an Reichspräsident Hindenburg. Vor seinem Amtsantritt in Berlin hatte Akel Estland bereits in Stockholm fünf Jahre lang vertreten. Während seiner Amtszeit war Georg Meri, Vater des Staatspräsidenten Lennart Meri, als Gesandtschaftsrat in Berlin tätig und vor allem für Wirtschaftsfragen zuständig. Das Personal der Gesandtschaft wuchs ständig und gegen Ende des Jahres 1936 traf Oberst Ludvig Jakobsen als Verteidigungsattaché in Berlin ein. Der Amtsantritt des nächsten Gesandten Karl Tofer ließ wegen der Olympischen Spiele in Berlin 1936 länger auf sich warten als geplant. Als schwierigstes Problem erwies sich während seiner Amtszeit der Versuch, die estnisch-deutschen Wirtschaftsbeziehungen zu regulieren. Für Wirtschaftsfragen waren vor allem Gesandtschaftsräte zuständig, also Georg Meri und sein Nachfolger Philipp Kaljot, während der Gesandte größtenteils repräsentativen Aufgaben nachgehen musste. Das Problem in dem wirtschaftlichen Bereich war dadurch entstanden, dass Deutschland im Handel die sog. Clearing-Markscheine benutzte, die jedoch nicht für die Bezahlung strategisch wichtiger Waren vorgesehen waren. Auf diese Weise hat Deutschland den Außenhandel von Estland und den anderen baltischen Staaten erheblich beeinflusst. Kurz vor Beginn der sowjetischen Okkupation Estlands im Juni 1940 traf in Berlin der nächste Leiter der Gesandtschaft ein. 1939 wurde Rudolf Möllerson, einer der erfolgreichsten estnischen Karrierediplomaten der Vorkriegszeit, zum Gesandten ernannt. Seine Amtszeit wurde durch den Zweiten Weltkrieg mit allen sich daraus ergebenden Problemen geprägt. Außerdem hatte er die traurige Aufgabe, die Gesandtschaft im Sommer 1940 aufzulösen. Am 9. August 1940 wurde das Gebäude in der Hildebrandstraße den Vertretern der Sowjetunion übergeben. Für ein halbes Jahrhundert blieb Estland in Deutschland unvertreten.
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